1、2012年，西西帕斯首次亮相橘子碗网球赛201415年，西西帕斯连续两年打进橘子碗U18决赛2015年，西西帕斯首次征战青少年大满贯赛事，在澳网打进14决赛同年，西西帕斯前往法国，在帕特里克·莫拉托格鲁塞雷娜·威廉姆斯的教练创办的网球学校训练，并得到了和世界第一诺瓦克·德约科维奇交手的机会2016年，西西帕斯打进温网美网青少年组四强，并赢得了温网青少年男双冠军同年。
2、北京时间10月9日消息，2020赛季法国网球公开赛将展开男单半决赛的争夺上半区由头号种子德约科维奇对阵5号种子西西帕斯，下半区由12冠王纳达尔对阵施瓦茨曼菲利普夏蒂埃球场纳达尔vs施瓦茨曼205012冠王纳达尔与施瓦茨曼的比赛率先进行这是两位球员继罗马大师赛14决赛后的再度相遇，当时施瓦茨曼发挥。
3、德约科维奇在2023年1月29日，澳大利亚网球公开赛迎来了精彩的比赛，男子单打决赛中，3号种子西西帕斯与4号种子德约科维奇进行了对决经过激烈的争夺，德约科维奇以30获胜，澳大利亚网球公开赛28连胜，卫冕澳大利亚网球公开赛男单10冠王，再次登上男单世界第一宝座在澳大利亚，德约科维奇已经取得了40。
4、2024年澳大利亚网球公开赛签表及中国队参赛名单如下一澳网2024签表部分重点对决男单部分德约科维奇 vs 西西帕斯辛纳 vs 卢布列夫鲁内 vs 梅德维德夫阿尔卡拉斯 vs 兹维列夫首轮焦点对决西西帕斯 vs 贝雷蒂尼，蒂亚福 vs 丘里奇，阿利亚西姆 vs 蒂姆女单部分斯瓦泰克 vs 万卓索娃八强对阵。
5、12月31日珀斯美国vs英国，中国vs塞尔维亚1700张之臻vs德约科维奇，1900郑钦文vs达尼洛维奇，2100混双悉尼加拿大vs智利 1月1日珀斯波兰vs西班牙，美国vs澳大利亚 悉尼克罗地亚vs挪威，法国vs德国 1月2日珀斯捷克vs塞尔维亚 悉尼希腊vs智利，克罗地亚vs荷兰 1月3日珀斯四分。